А что юзерконтролы? Юзерконтролы он отже дизайнит.
Я действовал примерно так:

[li]Macromedia Dreamweaver MX. Это необходимое условие - понимает ASP.NET И Intellisence со справочником на высоте.
[li]Объяснил, что тег с префиксом "asp:" - серверный контрол. Двигать его можно только целиком.
[li]Рассказал об основных атрибутах и о том. как они выглядят по старинке. Т.е. всякие там CssClass, Width, Text и прочая лабуда.
[li]Ну а если уж он совсем ничего не понимает - подсказываю

Хотя бывала пара сверхслучаев, когда мне сначала давали макет страницы, а потом я в нео врисовывал контролы. Например при каком-то совсем уж нестандартном изврате, типа извращенного представления DataList, обрамленного тенями. Но переделкой дизайна после этого все равно занимался дизайнер.